(3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-(methylene)octahydroinden-4-one | 950488-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-(methylene)octahydroinden-4-one
• 英文别名: (3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-methylidene-1,2,3a,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 950488-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ONJIMYDIHREVHM-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-(methylene)octahydroinden-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,4S,7S,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3a,4-dimethyloctahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的（-）-bakkenolide III的全合成和（-）-bakkenolides B，C，H，L，V和X的形式全合成。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol071124k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-(trimethylsilanylmethylene)octahydroinden-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-(methylene)octahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的（-）-bakkenolide III的全合成和（-）-bakkenolides B，C，H，L，V和X的形式全合成。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol071124k