(R)-1-[(R)-Cyclopent-2-enyl]-3-phenylpropan-1-ol | 1258063-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R)-1-[(R)-Cyclopent-2-enyl]-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1258063-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ORLKCSWAZPSXSG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯(环戊-2-烯-1-基)硅烷 、 苯丙醛 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi Shue, Nishio Koichi, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6620-6628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct enantio-convergent transformation of racemic substrates without racemization or symmetrization
  作者：Hajime Ito、Shun Kunii、Masaya Sawamura

  DOI：10.1038/nchem.801

  日期：2010.11

  or symmetrization of the substrates or intermediates. We demonstrate a direct chemical enantio-convergent transformation without a racemization or symmetrization process. Copper(I)-catalysed asymmetric allylic substitution of a racemic allylic ether afforded a single enantiomer of an α-chiral allylboronate with complete conversion and high enantioselectivity (up to 98% enantiomeric excess). One enantiomer

  将外消旋混合物转化为对映体富集产物的不对称反应的需求量很大，但是即使在理想情况下，经典的动力学拆分方法也可以产生产率低于50％的对映体纯化合物。因此，已经开发出许多脱硝方法，包括动态动力学拆分和动态动力学不对称转化，即使在消旋起始原料完全转化后，也可以提供对映体富集的产品。然而，这些动态过程需要底物或中间体的消旋或对称化。我们证明了没有消旋或对称化过程的直接化学对映体会聚转化。铜（I）催化的外消旋烯丙基醚的不对称烯丙基取代得到具有完全转化和高对映选择性（高达98％对映体过量）的α-手性烯丙基硼酸酯的单一对映体。衬底经受的一种对映体的抗-S Ñ 2 '经由型反应，而另一对映体发生反应顺-S Ñ 2 '通路。无法通过动态程序制备的产品已用于构建全碳四元立体中心。