5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose | 71471-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(1-dimethoxyphosphorylethenyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 71471-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₁O₇P
• 分子量: 308.268
• InChiKey: UZRZDAUZUNWJKF-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5-(R,S)-5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893
• 作为产物：
  描述：

  [1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893