1-[(S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]buta-2,3-dien-1-one | 1225294-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1225294-69-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KRIHSGJLZAIPKA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]buta-2,3-dien-1-one 、 在 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(R)-1-{(R)-3a-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl}-3-[(S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]hexa-4,5-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯的合成研究：烯二炔路线的探索

  摘要：

  基于假想的生物合成，报道了关于七环海洋代谢物子孢子化物的环戊[ a ]茚片段的构建的合成研究。该生物遗传学提议的关键步骤包括烯二炔前体的Bergman环化。该合成研究的烯二炔目标物是通过两个片段的Sonogashira交叉偶联制备的，其中环戊烷片段是由环戊烯酮，Morita-Baylis-Hillman反应和对映选择性Sharpless二羟基化制备的。 交叉偶联-天然产物-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218608
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-[(S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯的合成研究：烯二炔路线的探索

  摘要：

  基于假想的生物合成，报道了关于七环海洋代谢物子孢子化物的环戊[ a ]茚片段的构建的合成研究。该生物遗传学提议的关键步骤包括烯二炔前体的Bergman环化。该合成研究的烯二炔目标物是通过两个片段的Sonogashira交叉偶联制备的，其中环戊烷片段是由环戊烯酮，Morita-Baylis-Hillman反应和对映选择性Sharpless二羟基化制备的。 交叉偶联-天然产物-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218608