((1S,2R,4S,5R)-4-Chloromethyl-2-methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol | 178388-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,4S,5R)-4-Chloromethyl-2-methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5R)-4-(chloromethyl)-2-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 178388-28-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 194.615
• InChiKey: JSIPNFWEAHFOOT-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((1S,2R,4S,5R)-4-Chloromethyl-2-methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以0.08 g的产率得到methyl 1-O-acetyl-3,4-anhydro-6-chloro-6-deoxy-β-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Substituted Methyl 1-O-Acetyl-3,4-anhydro-β-D-Tagatofuranosides. Regioselective Chlorination and Thioacetylation in the Presence of an Oxiran

  摘要：

  甲基 1-O-乙酰基-6-S-乙酰基-3,4-脱氢-6-硫代-β-D-塔加呋喃糖苷（(2)的 1-乙酸酯）和甲基 1-O-乙酰基-3,4-脱氢-6-氯-6-脱氧-β-D-塔加呋喃糖苷（(3)的 1-乙酸酯）通过处理甲基 3、4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (1) 分别与(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/偶氮二甲酸二异丙酯/硫代乙酸和(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/四氯甲烷进行处理，制备出果糖衍生物。反应在温和的条件下进行，产率高，对 6-羟基具有选择性。在这些条件下，环氧乙烷环不受影响。

  DOI：

  10.1071/ch9960281
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside 在 四氯化碳 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((1S,2R,4S,5R)-4-Chloromethyl-2-methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Substituted Methyl 1-O-Acetyl-3,4-anhydro-β-D-Tagatofuranosides. Regioselective Chlorination and Thioacetylation in the Presence of an Oxiran

  摘要：

  甲基 1-O-乙酰基-6-S-乙酰基-3,4-脱氢-6-硫代-β-D-塔加呋喃糖苷（(2)的 1-乙酸酯）和甲基 1-O-乙酰基-3,4-脱氢-6-氯-6-脱氧-β-D-塔加呋喃糖苷（(3)的 1-乙酸酯）通过处理甲基 3、4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (1) 分别与(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/偶氮二甲酸二异丙酯/硫代乙酸和(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/四氯甲烷进行处理，制备出果糖衍生物。反应在温和的条件下进行，产率高，对 6-羟基具有选择性。在这些条件下，环氧乙烷环不受影响。

  DOI：

  10.1071/ch9960281