(4S,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 1240408-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1240408-61-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WKJFRQXFSJGSED-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-calcipotriol 的聚合全合成：一种可扩展的、模块化的维生素 D 类似物方法

  摘要：

  意义 维生素 D (VitD) 是一组类固醇，已被证明是支持人类整体健康的重要分子。在结构上，C20 的修饰导致发现了具有广泛生物靶标的新型类似物。其中，钙泊三醇（Daivonex；LEO Pharma）已被证实可用于治疗自身免疫性皮肤病牛皮癣。这项工作涉及用于制备一系列 VitD 衍生物（包括卡泊三醇）的中间体的改进制备方法，以及卡泊三醇的制备方法。战略性的债券断开使 A 环和 CD 环的从头合成成为可能，而不是与半合成结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.2200814119
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,4a-dimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-one 在 偏二甲肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.036 g的产率得到(4S,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization applications of I(III) reagents and some unusual reactivity amongst resorcinol derived cyclohexadienones

  摘要：

  The oxidative dearomatization of resorcinol derivatives, which are outfitted with a lactic acid derived chiral tether, and mitigated by hypervalent iodine derivatives of PhIO, affords stable chiral cyclohexadienones as useful building blocks for the construction of many highly functionalized chiral six and seven-membered ring systems. Herein, we report a multitude of remarkable and unexpected diastereoselective transformations stemming from these cyclohexadienone adducts. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.041