Methyl-3-amino-3-deoxy-α-D-talopyranosid | 805945-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-amino-3-deoxy-α-D-talopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 805945-01-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-JAIWFUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-amino-3-deoxy-α-D-talopyranosid 在 盐酸 作用下， 生成 3--3-deoxy-α-D-talose
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of Dialdehydes with Nitromethane. VIII.¹ A Spontaneous Epimerization in aci-Nitro Glycosides and its Significance in the Preparation of Derivatives of 3-Amino-3-deoxy-D-mannose, -D-glucose, -D-talose and D-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00860a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Methyl-3-amino-3-deoxy-α-D-talopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Osmium-Catalyzed Tethered Aminohydroxylation of Glycals: A Stereodirected Access to 2- and 3-Aminosugars

  摘要：

  The osmium-catalyzed aminohydroxylation of glycals has been achieved with complete regio- and stereocontrol by taking advantage of the Donohoe tethering approach. Glucals and galactals showed complementary reactivity in dependence of the stage at which the reaction was performed, i.e., directly or after double-bond shift consequent to a Ferrier rearrangement (that is, on the 1,2 or 2,3-unsaturated sugar), allowing access to both classes of 2-amino (mannosamine) and 3-amino (talosamine) sugar derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol503754f