methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate | 129253-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 129253-54-9
• 化学式: C₃₈H₄₅Cl₆NO₂₀S
• 分子量: 1080.55
• InChiKey: YTEGGNFLLNNFKN-GNGPFDCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-2-chloro-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .ALPHA.-glycosidically-linked disaccharides using 2.ALPHA.-chloro-3.BETA.-phenylthio KDO derivatives.

  摘要：

  使用 2α-氯-3β-苯硫基 KDO 实现了立体选择性 α-糖苷化，该 KDO 在 C-3 处有一个轴向邻接基团，随后很容易将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.279

文献信息

• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——