methyl 4-deoxy-1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-threo-hexulofuranoside | 121686-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-threo-hexulofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 121686-39-3
• 化学式: C₁₉H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 406.71
• InChiKey: BGTMBYXKQAWYNK-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-threo-hexulofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94.5%的产率得到methyl 4-deoxy-α-D-threo-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硒代-d-果糖衍生物的合成及其作为不饱和六呋喃呋喃糖苷前体的用途的研究

  摘要：

  摘要通过用硒化苯基离子打开2,3-脱水-α-和-β-d-塔呋喃呋喃糖苷甲基的环氧环，制得4-硒代d-果糖衍生物。不能诱导所得的β-羟基硒化物系统或相应的甲磺酸酯进行消除，因此提供了稳定的β-甲基磺酰氧基硒化物的第一个实例。1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-O-甲基磺酰-4-甲基-Se-苯基-4-硒代-α-d-果糖呋喃糖苷的氧化反应生成相应的亚硒酸盐，然后进行热诱导的共消除苯硒酸的合成，提供了一条通往新型不饱和六氟呋喃糖苷的便捷途径，甲基1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-脱氧-β-1-甘油-己氧基-4-烯呋喃糖苷很容易转化为甲基4-脱氧-α-d-苏-六氟呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84023-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β-L-glycero-hex-4-enulofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 4-deoxy-1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-threo-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硒代-d-果糖衍生物的合成及其作为不饱和六呋喃呋喃糖苷前体的用途的研究

  摘要：

  摘要通过用硒化苯基离子打开2,3-脱水-α-和-β-d-塔呋喃呋喃糖苷甲基的环氧环，制得4-硒代d-果糖衍生物。不能诱导所得的β-羟基硒化物系统或相应的甲磺酸酯进行消除，因此提供了稳定的β-甲基磺酰氧基硒化物的第一个实例。1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-O-甲基磺酰-4-甲基-Se-苯基-4-硒代-α-d-果糖呋喃糖苷的氧化反应生成相应的亚硒酸盐，然后进行热诱导的共消除苯硒酸的合成，提供了一条通往新型不饱和六氟呋喃糖苷的便捷途径，甲基1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-脱氧-β-1-甘油-己氧基-4-烯呋喃糖苷很容易转化为甲基4-脱氧-α-d-苏-六氟呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84023-6

文献信息

• MARTIN, OLIVIER R.;RAFKA, ROBERT J.;SZAREK, WALTER A., CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 77-89
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、RAFKA, ROBERT J.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——