(1R,2R,3R,4R)-5-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 155497-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-5-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-5-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 155497-21-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: LDRCMEXXPYXFBR-FCAWWPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3R,4R)-5-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetoxy-2-acetoxymethyl-2-acetylamino-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,10R)-1-Azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-9-one 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R)-5-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6