1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose | 117011-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-5-[[(1S,2R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
• CAS: 117011-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₄
• 分子量: 468.412
• InChiKey: DHSLBYJFMAIVER-BNNAZZMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose 、 DL-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenylamine 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SHIBATA, YASUSHI;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 309-322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖和adiposin-2的全合成

  摘要：

  据报道，假单四糖α-淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个完整合成是：受保护的（+）-缬胺（16）与衍生自1″，6″-脱水麦芽三糖（3）的环氧化物（9）偶联。，然后脱保护；同样，还合成了脂蛋白2（2a），即（1a）的6'-羟基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39880000605

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Yasushi Shibata、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84107-2

  日期：1989.6

  first total synthesis is described of the α- d -glucosidase inhibitor acarbose (1a). 1,6-Anhydro-4′-O-(3,4-anhydro-6-deoxy-α- d -galactopyranosyl)-β-maltose (21), prepared from 1,6-β-maltotriose (3a), and (+)-4,7:5,6-di-O-isopropylidenevalienamine (28) gave two pseudo-tetrasaccharide derivatives separable as the per-O-acetyl derivatives (29 and 31) by chromatography, and their structures were established

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。
• OGAWA, SEIICHIRO;SHIBATA, YASUSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 605-606
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、SHIBATA, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——