2,3,2',3',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose | 117011-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117011-89-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₂₁
• 分子量: 762.673
• InChiKey: BMXPWPQLBFYXOP-ZCIFKWEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖和adiposin-2的全合成

  摘要：

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84107-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 生成 2,3,2',3',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;SHIBATA, YASUSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 605-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1039/c39880000605

  日期：——

  The first complete synthesis of acarbose (1a), the pseudotetrasaccharidic α-amylase inhibitor, is reported: coupling of the protected (+)-valienamine (16) and the epoxide (9) derived from 1″,6″-anhydromaltotriose (3), followed by deprotection; likewise, adiposin-2 (2a), the 6′-hydroxy analogue of (1a), has also been synthesised.

  据报道，假单四糖α-淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个完整合成是：受保护的（+）-缬胺（16）与衍生自1″，6″-脱水麦芽三糖（3）的环氧化物（9）偶联。，然后脱保护；同样，还合成了脂蛋白2（2a），即（1a）的6'-羟基类似物。
• SHIBATA, YASUSHI;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 309-322
  作者：SHIBATA, YASUSHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——