(1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl acetate | 924886-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 924886-57-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RELXOCVGPFCIFR-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-hydroxycyclohexane-1,2,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法立体选择性合成旋光的环糖醇前体

  摘要：

  外消旋的α'-乙酰氧基α，β-不饱和环己酮已通过PLE的酶促拆分反应转化为相应的对映体富集的97％ee的α'-羟基化和乙酰氧基化的化合物。对映体富集的α'-乙酰氧基化化合物的OsO 4催化二羟基化以85％的化学收率提供了一个非对映异构体。通过X射线衍射分析确定2,3,6-三乙酰氧基环己酮的绝对构型。后续的Luche还原使我们能够得到对应的SYN按预期在高度立体选择性方式型环多醇的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexenone 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 Florisil 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法立体选择性合成旋光的环糖醇前体

  摘要：

  外消旋的α'-乙酰氧基α，β-不饱和环己酮已通过PLE的酶促拆分反应转化为相应的对映体富集的97％ee的α'-羟基化和乙酰氧基化的化合物。对映体富集的α'-乙酰氧基化化合物的OsO 4催化二羟基化以85％的化学收率提供了一个非对映异构体。通过X射线衍射分析确定2,3,6-三乙酰氧基环己酮的绝对构型。后续的Luche还原使我们能够得到对应的SYN按预期在高度立体选择性方式型环多醇的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.002