(R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexenone | 882034-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: (R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexen-1-one；[(1R)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 882034-38-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: FUSJDZULOVJEKS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexenone 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 Florisil 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法立体选择性合成旋光的环糖醇前体

  摘要：

  外消旋的α'-乙酰氧基α，β-不饱和环己酮已通过PLE的酶促拆分反应转化为相应的对映体富集的97％ee的α'-羟基化和乙酰氧基化的化合物。对映体富集的α'-乙酰氧基化化合物的OsO 4催化二羟基化以85％的化学收率提供了一个非对映异构体。通过X射线衍射分析确定2,3,6-三乙酰氧基环己酮的绝对构型。后续的Luche还原使我们能够得到对应的SYN按预期在高度立体选择性方式型环多醇的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.002
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-cyclohexenone 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-6-acetoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的2-氧代双环[ m .1.0]烷烃-3-基乙酸酯衍生物

  摘要：

  外消旋的α'-乙酰氧基α，β-不饱和环戊酮和环己酮已通过PLE水解分解为相应的对映体富集的具有96-97％ee的α'-羟基化和乙酰氧基化的化合物。研究了对映体富集的α'-乙酰氧基化化合物与重氮甲烷之间在钯（II）催化反应中的立体选择性。在α'-乙酰氧基化的环戊烯酮中，优先的环丙烷化反应以反形式发生，而α'-乙酰氧基化的环己烯酮提供顺式和反式产物（syn：anti，61：36％）。通过NOE实验确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.004