(1R,2R,3R,4S)-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 1339946-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: carba-β-D-idofuranose；(1R,2R,3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1339946-88-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: VUTAIQVDIPGRFK-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclopent-2-enyl benzoate 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006