7,8-Dihydro-8,9,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene | 133295-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7,8-Dihydro-8,9,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene
• 英文别名: 7,9-Dihydrophenaleno[1,2-d]triazole
• CAS: 133295-18-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: DWLHDSNGNGUKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并-1-酮 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 7,8-Dihydro-8,9,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles from (Z)-.beta.-(formyloxy)vinyl azides and triethyl phosphite

  摘要：

  (Z)-Sodium enolates of two alpha-azido ketones are O-formylated with Me3CCO2-CHO in high yield to give isolable (Z)-beta-(formyloxy)vinyl azides, which are converted to 1,2,3-triazoles under the influence of triethyl phosphite. A mechanism is proposed for triazole formation involving 1,5-electrocyclization of a vinyl phosphazide intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00008a020

文献信息

• DANDREA, STAN V.;GHOSH, ARUN;WANG, WUYI;FREEMAN, JEREMIAH P.;SZMUSZKOVICZ+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2680-2684
  作者：DANDREA, STAN V.、GHOSH, ARUN、WANG, WUYI、FREEMAN, JEREMIAH P.、SZMUSZKOVICZ+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3-Triazoles from (Z)-.beta.-(formyloxy)vinyl azides and triethyl phosphite
  作者：Stan V. D'Andrea、Arun Ghosh、Wuyi Wang、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00008a020

  日期：1991.4

  (Z)-Sodium enolates of two alpha-azido ketones are O-formylated with Me3CCO2-CHO in high yield to give isolable (Z)-beta-(formyloxy)vinyl azides, which are converted to 1,2,3-triazoles under the influence of triethyl phosphite. A mechanism is proposed for triazole formation involving 1,5-electrocyclization of a vinyl phosphazide intermediate.