[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiourea | 1140333-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiourea
• CAS: 1140333-95-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: XIRXTOKJDSCAOM-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiourea 、 5-氯代水杨醛 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.15h， 以76%的产率得到3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mineral Supported Facile Synthesis of Novel 4-Hydroxybenzoxazin-2-ThioneN-Nucleosides

  摘要：

  One-pot montmorillonite K-10 clay-supported reactions of substituted/unsubstituted salicylaldehyde and ribosyl/deoxyribosyl thioureas expeditiously yielded novel N-nucleosides, 4-hydroxy-3,4-dihydro-3-(beta-D-ribofuranosyl or beta-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2 ''-benz[e]-1,3-oxazin-2-thione via cycloisomerization of aldehyde intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770802258042
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl thiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Mineral Supported Facile Synthesis of Novel 4-Hydroxybenzoxazin-2-ThioneN-Nucleosides

  摘要：

  One-pot montmorillonite K-10 clay-supported reactions of substituted/unsubstituted salicylaldehyde and ribosyl/deoxyribosyl thioureas expeditiously yielded novel N-nucleosides, 4-hydroxy-3,4-dihydro-3-(beta-D-ribofuranosyl or beta-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2 ''-benz[e]-1,3-oxazin-2-thione via cycloisomerization of aldehyde intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770802258042