(2R,3S,6R,7S)-2,7-Divinyl-oxepane-3,6-diol | 440083-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S)-2,7-Divinyl-oxepane-3,6-diol
• 英文别名: (2S,3R,6S,7R)-2,7-bis(ethenyl)oxepane-3,6-diol
• CAS: 440083-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NYKWEOHMZJPGFI-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-2,7-Divinyl-oxepane-3,6-diol 在 10% palladium on active carbon Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aR,5aS,9aR,11aS)-Dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,7-divinyl-oxepane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R,3S,6R,7S)-2,7-Divinyl-oxepane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9