rel-(S)-2-<(S)-tetrahydro-5-oxo-2-furyl>pyrrolidine | 141054-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rel-(S)-2-<(S)-tetrahydro-5-oxo-2-furyl>pyrrolidine
• 英文别名: (5S)-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 141054-56-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MUFXTSIFFBJUPH-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(S)-2-<(S)-tetrahydro-5-oxo-2-furyl>pyrrolidine 、 对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到rel-(S)-2-<(S)-tetrahydro-5-oxo-2-furyl>-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Course of Nucleophilic Additions of 2-Trialkylsiloxyfurans to CyclicN-Acyliminium Ions

  摘要：

  将2-(三甲基硅氧基)呋喃(5)和2-(叔丁基二甲基硅氧基)-3-甲基呋喃(6)加入到通过将1-苄氧基羧酰基-2-乙氧基吡咯烷(7)与二乙醚-三氟化硼复合物反应生成的循环N-酰亚胺阳离子中，分别获得了高达8.5-6:1比例的threo-8/erythro-8和threo-9/erythro-9的加成物混合物，其中threo对映异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34157
• 作为产物：
  描述：

  rel-(S)-5-<(S)-1'-benzyloxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl>furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到rel-(S)-2-<(S)-tetrahydro-5-oxo-2-furyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Course of Nucleophilic Additions of 2-Trialkylsiloxyfurans to CyclicN-Acyliminium Ions

  摘要：

  将2-(三甲基硅氧基)呋喃(5)和2-(叔丁基二甲基硅氧基)-3-甲基呋喃(6)加入到通过将1-苄氧基羧酰基-2-乙氧基吡咯烷(7)与二乙醚-三氟化硼复合物反应生成的循环N-酰亚胺阳离子中，分别获得了高达8.5-6:1比例的threo-8/erythro-8和threo-9/erythro-9的加成物混合物，其中threo对映异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34157