2-Oxi-1-(2',3',4',6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(thio))-propane | 129451-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxi-1-(2',3',4',6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(thio))-propane
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxopropylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129451-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S
• 分子量: 420.438
• InChiKey: UNXBELXYYBAJNK-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxi-1-(2',3',4',6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(thio))-propane 在 甲醇 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 2-Azi-1-(β-D-galactopyranosyl(thio))-propane
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-Oxi-1-(2',3',4',6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(thio))-propane
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1

文献信息

• KUHN, CAI-STEFFEN;LEHMANN, JOCHEN;STECK, JURGEN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3129-3134
  作者：KUHN, CAI-STEFFEN、LEHMANN, JOCHEN、STECK, JURGEN

  DOI：——

  日期：——