3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-propan-1-ol | 133521-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 133521-24-1
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: CWGYHBJEICRWRU-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-propan-1-ol 在 钯 甲酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962

文献信息

• The use of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (dead) for the cyclization of 1,4- and 1,5-amino alcohols
  作者：Ronald C. Bernotas、Rowena V. Cube

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80843-u

  日期：1991.1

  Application of the Mitsunobu reagent to the cyclization of 1,4- and 1,5-amino alcohols provided an assortment of azacycles in good to excellent yield.
• BERNOTAS, RONALD C.;CUBE, ROWENA V., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1209-1212
  作者：BERNOTAS, RONALD C.、CUBE, ROWENA V.

  DOI：——

  日期：——