1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]-imidazol-2,4 (3H,6H)-dione | 116291-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]-imidazol-2,4 (3H,6H)-dione
• 英文别名: 1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]imidazol-2,4 (3H,6H)-dione；3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,4-dihydrofuro[3,4-d]imidazole-2,6-dione
• CAS: 116291-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: OSCGCCPLLRFTPP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]-imidazol-2,4 (3H,6H)-dione 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (3aS,6aR)-1-[(S)-(1-phenylethyl)]-dihydro-1H-furo[3,4-d]imidazol-2,4(3H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (+) biotin

  摘要：

  生产（+）生物素的过程。

  公开号：

  US05117003A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]furan-2(5H)-one 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]-imidazol-2,4 (3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of biotin precursors

  摘要：

  制备式为：##STR1##其中R.sub.1是(R)-或(S)-1-苯基烷基，(R)-或(S)-1-烷氧羰基-1-苯甲基，或(R)-或(S)-1-芳氧羰基-1-苯甲基，R.sub.2是氢，取代或未取代的烷酰基，未取代或取代的苯甲酰基，取代或未取代的苄基，烷氧羰基，芳氧羰基，烷氧基烷基，吡喃基，取代或未取代的苯磺酰基，烷基磺酰基，二芳基膦基，二烷氧基膦基或三烷基硅基，A是硫或氧原子的咪唑衍生物的制备方法。式为：##STR2##其中A具有上述含义，与重氮盐反应，将所得的芳基偶氮四酮酸或互变异构体芳基腙在进一步步骤中与手性胺反应成芳基偶氮氨基化合物，还原芳基偶氮氨基化合物，将所得的二胺与光气或光气等效试剂反应成相应的咪唑，并通过与取代或未取代的脂肪族或芳香族酸氯化物，脂肪族或芳香族羧酸酐，卤代甲酸烷基酯，1-烷氧基烷基卤化物，烯醚，芳香族或脂肪族磺酸卤化物，二芳基膦酸卤化物，磷酸二烷基酯卤化物，三烷基硅基卤化物或三烷基硅基乙酰胺反应，可选地引入保护基。这些咪唑衍生物适用于生产(+)生物素的中间产物。

  公开号：

  US04851540A1

文献信息

• Chiral biotin precursors
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04873339A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  Imidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is an (R)- or (S)-1-phenylalkyl group, an (R)- or (S)-1-alkoxycarbonyl-1-phenylmethyl group or an (R)- or (S)-1-aryloxycarbonyl-1-phenylmethyl group, R.sub.2 is hydrogen, a substituted or unsubstituted alkanoyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a substituted or unsubstituted benzyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkoxyalkyl group, a pyranyl group, a substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group, an alkylsufonyl group, a diarylphosphinyl group, a dialkoxyphosphinyl group or a trialkylsilyl group, and A is a sulfur or oxygen atom. The imidazole derivatives are intermediate products for the production of (+) biotin.

  配方为：##STR1## 的咪唑衍生物，其中R.sub.1是(R)-或(S)-1-苯基烷基，(R)-或(S)-1-烷氧羰基-1-苯甲基，或(R)-或(S)-1-芳氧羰基-1-苯甲基。R.sub.2是氢，取代或未取代的烷酰基，取代或未取代的苯甲酰基，取代或未取代的苯甲基，烷氧羰基，芳氧羰基，烷氧基烷基，吡喃基，取代或未取代的苯磺酰基，烷基磺酰基，二芳基膦基，二烷氧基膦基或三烷基硅基，而A是硫或氧原子。咪唑衍生物是生产(+)生物素的中间产物。
• Verfahren zur Herstellung von (+)-Biotin
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0273270A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von (+)-Biotin.

  本发明涉及一种生产(+)-生物素的新工艺。
• MCGARRITY, JOHN;TENUD, LEANDER;MEUL, THOMAS
  作者：MCGARRITY, JOHN、TENUD, LEANDER、MEUL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• US4851540A
  申请人：——

  公开号：US4851540A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US4873339A
  申请人：——

  公开号：US4873339A

  公开（公告）日：1989-10-10