(4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol | 139445-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol
• 英文别名: (1R,3S,8R,11S,13R,14S)-13-(2-hydroxyethyl)-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-14-ol
• CAS: 139445-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: AREHQBUQTSKUNJ-MTWVNVMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol 在 咪唑 、 potassium hydride 作用下， 生成 [2-((4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-Allyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-6-(tert-Butyldimethylsilanyloxypropyl)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4