3-azi-1-(β-D-glucopyranosyl(thio))-butane | 129451-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azi-1-(β-D-glucopyranosyl(thio))-butane
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethylsulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 129451-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: RGGBLOPIIMEOAT-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azi-1-(β-D-glucopyranosyl(thio))-butane 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-azi-1-(β-D-glucopyranosyl(thio))-butane
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1

文献信息

• KUHN, CAI-STEFFEN;LEHMANN, JOCHEN;STECK, JURGEN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3129-3134
  作者：KUHN, CAI-STEFFEN、LEHMANN, JOCHEN、STECK, JURGEN

  DOI：——

  日期：——