1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-β-L-glucopyranose | 74553-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-β-L-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74553-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: QFVJLBVULJFLKN-LNOLMHQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-鼠李糖的2-，3-和4-脱氧衍生物以及2-叠氮基-2-脱氧-1-鼠李糖和2,6-二脱氧-2-氟-1-葡萄糖的衍生物的制备糖基化反应

  摘要：

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89013-6