2-carboxy-2-deoxy-α-D-galacto-hexopyranosylaminolactam | 113474-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-α-D-galacto-hexopyranosylaminolactam
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 113474-28-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: IZYQTUTYQIOPLJ-WKYFMQCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  579.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-α-D-galacto-hexopyranosylaminolactam 在 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium periodate 、 Dowex 50 WX₈ resin 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (1R,4S,6R,10S)-3-Benzyl-9,10-dihydroxy-5,8-dioxa-3-aza-tricyclo[4.3.1.0^1,4]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-(trimethylsilyl)-D-galactal 在 盐酸 、 苄胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-carboxy-2-deoxy-α-D-galacto-hexopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled entry to 1-oxapenams and 1-oxacephems from carbohydrates
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Czesław Bełzecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96278-6

  日期：——

  N-Benzyl-2-carboxy-2-deoxypento and hexopyranosylaminolactams readily available via addition of trichloroacetyl isocyanate to substituted glycals, were transformed into enantiomerically pure N-benzyl-4-alkoxy-3-hydroxymethylazetidinones-2. The transformation involved the glycolic cleavage which was followed by sodium borohydride reduction. The above compounds can serve as starting materials for the

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;BELZECKI, CZESLAW, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3035-3038
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、BELZECKI, CZESLAW

  DOI：——

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;MOSTOWICZ, DANUTA;+, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 245-249
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、MOSTOWICZ, DANUTA、+

  DOI：——

  日期：——