6-N-benzoyl-3'-O-mesyl-2'-deoxyadenosine | 110143-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-3'-O-mesyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 110143-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 433.445
• InChiKey: CRIHLHATOKBEFU-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-3'-O-mesyl-2'-deoxyadenosine 生成 N-[9-[(2R,4R,5R)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenosin 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-N-benzoyl-3'-O-mesyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034