6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenosin | 24816-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenosin
• 英文别名: N₆-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyadenosine；5'-O-monomethoxytrityl-N⁶-benzoyldeoxyadenosine；5'-O-(Methoxytrityl)-N⁶-benzoyldeoxyadenosine；6-N-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-O^5'-(4-methoxy-trityl)-2'-deoxy-adenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 24816-13-5
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₅
• 分子量: 627.7
• InChiKey: BGKIPGVOTUSTKG-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenosin 在 TPS 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenylyl(3'-5')thymidin-(2-cyanethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Charubala, Ramamurthy; Bannwart, Willi; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 65 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.25h， 生成 6-N-Benzoyl-5'-O-(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl-2'-desoxyadenosin
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274

文献信息

• Tritylation of alcohols under mild conditions without using silver salts
  作者：Shahien Shahsavari、Jinsen Chen、Travis Wigstrom、James Gooding、Alexander Gauronskas、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.062

  日期：2016.8

  Secondary alcohols were conveniently tritylated under mild conditions within a short running time with tritylium trifluoroacetate generated in situ from trityl alcohols and trifluoroacetic anhydride. No expensive silver salts were needed for the reactions. Four secondary alcohols were tritylated with both mono- and dimethoxy trityl alcohols giving good to excellent isolated yields. The reaction was

  在温和条件下，在短运行时间内，将三醇方便地与由三苯甲醇和三氟乙酸酐原位生成的三氟乙酸三苯乙铵进行三苯甲基化。反应不需要昂贵的银盐。四种仲醇与单和二甲氧基三苯甲基醇一起三苯甲基化，具有良好的优异分离产率。还对具有伯醇的四种核苷衍生物测试了该反应。还获得令人满意的结果。
• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• Nucleotides. Part XXVII Bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] Phosphorochloridate, a New Versatile Phosphorylating Agent in Nucleotide Chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700508

  日期：1987.8.12

  phosphorylating agent, bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphorochloridate (3), has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide synthesis leading finally to 3′- and/or 5′-terminated monophosphates in excellent yields.

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。
• A simplified strategy for the synthesis of dideoxyribonucleotide blocks
  作者：K.L. Sadana、F.E. Hruska、P.C. Loewen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81907-9

  日期：1981.1

  The rapid synthesis of dideoxyribonucleotide blocks in 60–85% isolated yields has been achieved by combining the phosphorylation and condensation steps in a sequential reaction series which also allows the recovery of unreacted nucleotides.

  通过将磷酸化和缩合步骤结合在顺序反应系列中，已实现了60-85％分离产率的双脱氧核糖核苷酸嵌段的快速合成，这也允许回收未反应的核苷酸。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DINUCLEOSIDE PHOSPHATES By THE USE OF A BIFUNCTIONAL PHOSPHORYLATING REAGENTS, 2-CHLOROPHENYLPHOSPHOROBIS(NITROBENZOTRIAZOLIDE)
  作者：Oyo Mitsunobu、Miyako Takahashi、Hiroshi Seki、Makoto Arai、Fumiko Yasumoto、Hideaki Iwami、Naoto Kawakami、Junko Kamishiro

  DOI：10.1246/cl.1985.949

  日期：1985.7.5

  The reagent formed By the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with 2 molar amounts of 5-nitrobenzotriazole was allowed to react successively with nucleosides having free 3′-hydroxyl groups and nucleosides having free 5′-hydroxyl groups affording the corresponding dinucleoside phosphates in 63–97% yields.

  2-chlorophenyl phosphorodichloridate 与 2 摩尔量的 5-nitrobenzotriazole 反应生成的试剂先后与具有游离 3′-hydroxyl 基团的核苷和具有游离 5′-hydroxyl 基团的核苷反应，得到相应的二核苷磷酸酯，产率为 63-97%。