3,3a,4,6a-tetrahydro-5-methyl-2H-cyclopentafuran-2-one | 100948-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3a,4,6a-tetrahydro-5-methyl-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: 7-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one；6-methyl-2H-cyclopentafuran-2-one；(3aS,6aR)-5-methyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 100948-64-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SQDGWYJEVDQYNQ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,6a-tetrahydro-5-methyl-2H-cyclopentafuran-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 硫酸 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-((1S,4S)-4-But-3-ynyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合环戊烷合成中的自由基引发的聚烯烃环化反应。（± ） -Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  报道了Δ9 （12） -capnellene的全合成。关键反应涉及通过串联自由基环化在一个步骤中构建两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80834-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Marotta Emanuela, Righi Paolo, Rosini Goffredo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2949-2950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。
• A new, effective route to methyl substituted 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76668-8

  日期：1994.5

  the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by an effective bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one intermediates.

  3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊五[ b ]呋喃-2-酮1是合成线性缩合的三喹烷倍半萜烯的重要起始原料，是通过3-的有效双环化来有效制备的。羟基-6庚烯酸，然后双环[3.2.0] hept-3-en-6-one中间体的Baeyer-Villiger氧化。
• Regiocontrol in opening of 2H-cyclopenta[b]furanones with organocopper reagents
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、David Leszczweski、Richard L. Elliott、Donna M. Rakiewicz

  DOI：10.1021/jo00359a048

  日期：1986.5
• N-Bromosuccinimide-Induced Lactonization of Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones
  作者：Emanuela Marotta、Beatrice Piombi、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00103a060

  日期：1994.12