(1R,4S,7S,8R)-1-Methyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^4,8]decan-2-one | 85757-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,7S,8R)-1-Methyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^4,8]decan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,7S,8R)-1-methyl-3-oxatricyclo[5.2.1.04,8]decan-2-one
• CAS: 85757-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KSZWYWKTDRZQSV-PYHGXSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-2-methyl-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4S,7S,8R)-1-Methyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^4,8]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。
• YAMAZAKI, MAYUMI;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4402-4404
  作者：YAMAZAKI, MAYUMI、SHIBASAKI, MASAKATSU、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic route to the key intermediate for hirsutic acid
  作者：Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo00171a054

  日期：1983.11