(5S-cis)-5,6-dihydro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-<2-<<1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-2-one | 115118-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S-cis)-5,6-dihydro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-<2-<<1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 115118-73-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 510.821
• InChiKey: DGWHPOTVEHNJNL-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S-cis)-5,6-dihydro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-<2-<<1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S-cis)-5,6-dihydro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-<2-<<1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021

文献信息

• A new approach to the total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00383a046

  日期：1987.4
• BARRISH, JOEL C.;LEE, HSI LIN;MITT, TOOMAS;PIZZOLATO, GIACOMO;BAGGIOLINI,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4282-4295
  作者：BARRISH, JOEL C.、LEE, HSI LIN、MITT, TOOMAS、PIZZOLATO, GIACOMO、BAGGIOLINI,+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Toomas Mitt、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00253a021

  日期：1988.9