(1S,2S)-4-Bromo-3-iodo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 154230-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2S)-4-Bromo-3-iodo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-4-bromo-3-iodocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 154230-80-5
• 化学式: C₆H₆BrIO₂
• 分子量: 316.921
• InChiKey: VOUXCENUGOMQKT-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Bromo-3-iodo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 Pseudomonas putida UV₄ 作用下， 生成 (1S,2S)-4-Bromo-3-iodo-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David A. Clarke

  DOI：10.1039/cc9960000045

  日期：——

  cis-Dihydrodiol bacterial metabolites of monosubstituted benzenes are used in the chemoenzymatic synthesis of the corresponding arene oxide and trans-dihydrodiol mammalian metabolites.

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。
• Boyd; Sharma; Barr, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1147 - 1148
  作者：Boyd、Sharma、Barr、Dalton、Chima、Whited、Seemayer

  DOI：——

  日期：——