Z-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol | 145762-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol
• 英文别名: (Z)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 145762-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HGTXZIAYIJMZDC-JGAIRUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methylpropyltriphenylphosphonium bromide 、 L-甘油醛缩丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 Z-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol 、 E-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of aldosterone and naturally occurring analogues. A unified approach using the transannular Diels-Alder reaction
  作者：Michel Couturier、Yves L Dory、François Rouillard、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10393-3

  日期：1998.2

  A novel approach to the syntheses of aldosterone and naturally occurring analogues thereof is described. The strategy is characterized by a common and highly convergent route using the transannular Diels-Alder reaction of 14-membered TCC macrocyclic trienes as the key step. For this purpose, a novel macrocyclization procedure involving the intramolecular displacement of an α-chloroketone by a β-ketoester

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。