9-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine | 134849-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 134849-95-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₆Si
• 分子量: 591.739
• InChiKey: YWNYAUWBMFICIC-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 lithium bromide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((2S,6R)-6-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)morpholin-2-yl)methyl dimethylphosphoramidochloridate
  参考文献：
  名称：

  三唑掺入的 PMO (TzPMO) 的合成和生物物理性质：一种收敛的点击连接方法

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成了主链中包含单或双三唑环的磷酸二酰胺吗啉代寡核苷酸 (PMO)。所实施的合成方法基本上是收敛的，涉及在溶液中和固体支持物上将 5'-叠氮 PMO 片段与 3'-炔片段连接。为了获得 3'-炔 PMO 片段，我们合成了所有四种核碱基的 3'- N-炔丙基氯代氨基磷酸酯吗啉代单体。与常规类似物相比，所得的三唑掺入的 PMO (TzPMO) 对互补脱氧核糖核酸 (DNA)/核糖核酸 (RNA) 链表现出相当或改进的结合亲和力。最后，设计了一个全长 TzPMO 来靶向 Nanog 基因，与常规版本相比，表现出几乎相同的杂交特性。圆二色性研究揭示了 TzPMO 形成的双链体具有 B 型螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02242
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基鸟苷一水合物 、 叔丁基二苯基氯硅烷 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUSHO, HIROFUMI;OGATA, TAKAHIRO;KATO, AKIHISA;SATO, YOSHIE;ENDO, TOHRU;+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N, C. 739-753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。