methyl (2S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-2,4-dimethylpentalene-2-carboxylate | 85798-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-2,4-dimethylpentalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5S,7S)-2,7-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-7-carboxylate；methyl (2S,3aS,6aR)-2,6-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-2-carboxylate
• CAS: 85798-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UYROXYPADIDINL-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-2,4-dimethylpentalene-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl (2R*,3aS*,3bR*,7aR*)-2,3,3a,3b,4,5,7,7a-octahydro-2,3b-dimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的，高度立体受控的（+）-亚硫酸氢钾的全合成

  摘要：

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85826-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6aR)-5-Methyl-1-oxo-octahydro-pentalene-2,5-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 5-methyl ester 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (2S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-2,4-dimethylpentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioconvergent total synthesis of natural hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a001

文献信息

• A total synthesis of(+)-hirsutic acid.
  作者：Mayumi NISHIDA、Katsuhiko ISEKI、Masakatsu SHIBASAKI、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3230

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (+)-hirsutic acid has been accomplished in a highly stereocontrolled manner, including a novel method for the preparation of (1S, 5R, 6S)-6-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one and a stereospecific Simmons-Smith reaction controlled by the participation of a relatively remote hydroxyl group.

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。
• NISHIDA, MAYUMI;ISEKI, KATSUHIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3230-3237
  作者：NISHIDA, MAYUMI、ISEKI, KATSUHIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——