sarcophytonin B | 131614-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sarcophytonin B
• 英文别名: (+)-sarcophytoxin B；(6E,10E,14E,15aS)-3,6,10,14-tetramethyl-5,8,9,12,13,15a-hexahydro-4H-cyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 131614-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZFHCMDPHJINNOE-DKTDWJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sarcophytonin A 反应 8760.0h， 以1.3 mg的产率得到sarcophytonin B
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Masaru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2840 - 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive Rearranged and Halogenated Semisynthetic Derivatives of the Marine Natural Product Sarcophine
  作者：Swapnali S. Sawant、Paul W. Sylvester、Mitchell A. Avery、Prashant Desai、Diaa T. A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1021/np0497393

  日期：2004.12.1

  using Hg(OAc)2 and NaBH4 afforded four new rearranged and hydroxylated products. Bromination of sarcophine with N-bromosuccinimide (NBS) furnished two new brominated and rearranged products. Reaction with iodine gave the known iso-sarcophinone and (+)-sarcophytoxin B. Structure elucidation was based on a combination of transition state modeling, molecular dynamics, mechanistic considerations, and 2D

  萜类是具有14元大环的天然二萜。从松树油性树脂中分离出最简单的天然斜柏酸酯（（+）-cembrene）。石藻A和B是抑制肿瘤促进的已知的类脑膜。Sarcophine是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出的相关类斜方生物。据报道，Sarcophine及其生物转化产物和半合成衍生物具有癌症化学预防活性。使用Hg（OAc）2和NaBH4进行氧水杨酸脱汞，得到了四种新的重排和羟基化产物。用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化茶树碱提供了两种新的溴化和重排产品。与碘反应，得到了已知的异肌红蛋白酮和（+）-肌藻毒素B。结构解析是基于过渡态建模，分子动力学，机械方面的考虑因素和2D NMR数据。还报道了新产品的抗增殖活性。
• Kobayashi, Masaru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2840 - 2852
  作者：Kobayashi, Masaru

  DOI：——

  日期：——