2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 134409-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 134409-16-8
• 化学式: C₆₇H₈₃NO₁₆Si
• 分子量: 1186.48
• InChiKey: ILSYACNAAFDLGZ-WLNSUEKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b和一些位置类似物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了神经节苷脂GM1b（IV3NeuAcGgOse4Cer）及其三个位置类似物的总合成。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（7）和甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸盐）-（2 ---- 6）-2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（8）是根据我们报道的方法制备的关键糖基供体。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80011-b
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b及其位置类似物的简便全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80105-v

文献信息

• PRABHANJAN, HUBLI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C1-C5
  作者：PRABHANJAN, HUBLI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——