2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 130531-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 130531-30-5
• 化学式: C₅₄H₇₇NO₂₈Si
• 分子量: 1216.28
• InChiKey: AGQPFPNYFRSNHJ-PYAGLWJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3位置异构体N-乙酰基神经酰胺基-α（2-6）-乳糖基-β（1-1）-神经酰胺的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb.56.535
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 乙酸酐 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, AKIRA;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 393-414

  摘要：

  DOI：