Euchrenone a₉ | 130289-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Euchrenone a₉
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f ]chromen-4-one；Euchrenone a9；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 130289-27-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: WUVGXZKCQBMDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Euchrenone a₉ 生成 [3-acetyloxy-4-[5-acetyloxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  MIZUNO, JO;TANAKA, TOSHIYUKI;TAMURA, KOH-ICHI;MATSUURA, NOBUYASU;IINUMA, +, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2663-2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7,2',4'-tetrakis(methoxymethoxy)flavanone 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)europium(III) 、 calcium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Euchrenone a₉
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008

文献信息

• MIZUNO, JO;TANAKA, TOSHIYUKI;TAMURA, KOH-ICHI;MATSUURA, NOBUYASU;IINUMA, +, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2663-2665
  作者：MIZUNO, JO、TANAKA, TOSHIYUKI、TAMURA, KOH-ICHI、MATSUURA, NOBUYASU、IINUMA, +

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Antibacterial Evaluation of Lupinifolin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Li Liao、Bin Long、Yufei Che、Ting Peng、Yujiao He、Ling Mei、Bing Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00008

  日期：2024.4.26

  In this study, lupinifolin (1) and its natural analogues, mundulin (2), minimiorin (3), khonklonginol H (4), flemichin D (5), and eriosemaone A (27), were obtained by chemical synthesis for the first time. Key steps involved an electrocyclization to build the linear pyran rings and a Claisen/Cope rearrangement to install the 8-prenyl substituents. All compounds were assessed for their in vitro antimicrobial

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中