steppogenin | 121694-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: steppogenin
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 121694-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: QBLQLKNOKUHRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  steppogenin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(2,4,6- trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2′,4′,6′-trihydroxychalcones as a new class of tyrosinase inhibitors

  摘要：

  In this study, we synthesized a series of hydroxychalcones and examined their tyrosinase inhibitory activity. The results showed that 2',4',6'-trihydroxychalcone (1), 2,2',3,4',6'-pentahydroxychalcone (4), 2',3,4,4,5,6'-hexahydroxychalcone (5), 2',4',6'-trihydroxy- 3,4-dimethoxychalcone (9) and 2,2,4,4',6'-pentahydroxychalcone (15) exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-tyrosine as a substrate. By the structure activity relationship study, it was suggested that the 2',4',6'-trihydroxyl substructure in the chalcone skeleton were efficacious for the inhibition of tyrosinase activity. And also, the catechol structure on B-ring of chalcones was not advantageous for the inhibitory potency. Furthermore, 15 (IC50 = 1 mu M) was found to show the highest activity out of a set of 15 hydroxychalcones, even better than both 2,2',4,4'-tetrahydroxychalcone (13, IC50 = 5 mu M) and kojic acid (16, IC50 = 12 mu M), which were known as potent tyrosinase inhibitors. Kinetic study revealed that 15 acts as a competitive inhibitor of tyrosinase with K-i value of 3.1 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 steppogenin
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008

文献信息

• METHOD AND SYSTEM FOR EFFECTING CHANGES IN PIGMENTED TISSUE
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20110280909A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are nanoparticle compositions for lightening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue related disease.

  描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑色素含量的黑色素细胞的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于淡化有色组织或治疗有色组织相关疾病的纳米颗粒组合物。
• Method and system for effecting changes in pigmented tissue
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20120207809A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are compositions for lightening or darkening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue disease.

  本文描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑素细胞中黑色素含量的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于使色素组织变浅或变深或治疗色素组织疾病的组合物。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Flavonoiden
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3002335A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Flavonoiden, umfassend die Schritte: (a) Bereitstellen eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend (i) einen ersten Nukleinsäure-Abschnitt (A), umfassend oder bestehend aus einem für eine CYP450-Oxidase kodierenden Gen, (ii) einen zweiten Nukleinsäure-Abschnitt (B), umfassend oder bestehend aus einem für eine O-Methyltransferase kodierenden Gen, sowie (b) Hinzufügen eines oder mehrerer Flavanone zu dem transgenen Mikroorganismus, (c) Kultivierung des transgenen Mikroorganismus unter Bedingungen, die die Umsetzung der Flavanone zu den entsprechenden Flavonoiden ermöglichen, sowie gegebenenfalls (d) Isolierung und Aufreinigung der Endprodukte.

  提出了一种生产黄酮类化合物的工艺，包括以下步骤 (a) 提供转基因微生物，其中含有 (i) 第一核酸片段（A），包括或由编码 CYP450 氧化酶的基因组成、 (ii) 由编码 O-甲基转移酶的基因组成的第二核酸段（B），以及 (b) 向转基因微生物中添加一种或多种黄烷酮、 (c) 在允许黄烷酮转化为相应类黄酮的条件下培养转基因微生物，并可选择地 (d) 分离和纯化最终产物。
• Method for the biotechnological production of flavonoids
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10435673B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  A method is proposed for producing flavonoids, comprising the steps: (a) providing of a transgenic microorganism, containing (i) a first nucleic acid section (A), comprising or consisting of a gene coding for a CYP450 oxidase, (ii) a second nucleic acid section (B), comprising or consisting of a gene coding for a plant O-methyltransferase, and (b) adding of one or more flavanones to the transgenic microorganism, (c) the conversion of the substrate flavanones by the transgenic microorganism to the corresponding flavonoids, and optionally (d) isolating and purifying of the final products.

  提出了一种生产黄酮类化合物的方法，包括以下步骤(a) 提供转基因微生物，该微生物含有(i) 第一核酸区段（A），该核酸区段包括或由编码 CYP450 氧化酶的基因组成；(ii) 第二核酸区段（B），该核酸区段包括或由编码植物 O-甲基转移酶的基因组成、(b) 向转基因微生物中添加一种或多种黄烷酮，(c) 转基因微生物将底物黄烷酮转化为相应的黄酮类化合物，以及(d) 分离和纯化最终产物。
• USE OF COMPOUNDS ISOLATED FROM MORUS BARK
  申请人：Dong Wha Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP2691092A2

  公开（公告）日：2014-02-05