(2S)-(2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxycyclohex-5-enone ethylene acetal | 129193-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxycyclohex-5-enone ethylene acetal
• 英文别名: (6S,7R,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene
• CAS: 129193-06-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: UPVXLTLQQJFDNH-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxycyclohex-5-enone ethylene acetal 在 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S)-(2,4,5/3,6)-5-amino-2,3,4-tribenzyloxy-6-phenylsulphonylcyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-氨基肌糖衍生物的两种途径

  摘要：

  （2S）-（2,4 / 3）-2,3,4-三苄氧基环己-5-烯酮乙缩醛（13）的过氧化氢/苄腈环氧化，由甲基2,3,4-三-O-苄基获得-6-脱氧-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside（9）得到（2,4 / 3,5,6）-5,6-酸酐14，与叠氮化钠在2-甲氧基乙醇中的溶液，得到（2,4,5 / 3,6）-5-叠氮基-6-羟基衍生物15。（2S）-（2,4 / 3）-2,3,4-三苄氧基-6-苯基磺酰基环己基-5-通过与N-氯代琥珀酰亚胺-硫代苯酚，间氯过苯甲酸和叔丁醇钾顺序反应，也由13从烯醇乙缩醛（18）制备。用氨水处理18得到肌苷衍生物（2S）-2,4,5 / 3,6）-5-氨基-2,3,4-三苄氧基-6-苯基磺酰基环己酮乙缩醛（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84194-y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-hydroxycyclohexanone 在 吡啶 、 硫酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S)-(2,4/3)-2,3,4-tribenzyloxycyclohex-5-enone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-氨基肌糖衍生物的两种途径

  摘要：

  （2S）-（2,4 / 3）-2,3,4-三苄氧基环己-5-烯酮乙缩醛（13）的过氧化氢/苄腈环氧化，由甲基2,3,4-三-O-苄基获得-6-脱氧-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside（9）得到（2,4 / 3,5,6）-5,6-酸酐14，与叠氮化钠在2-甲氧基乙醇中的溶液，得到（2,4,5 / 3,6）-5-叠氮基-6-羟基衍生物15。（2S）-（2,4 / 3）-2,3,4-三苄氧基-6-苯基磺酰基环己基-5-通过与N-氯代琥珀酰亚胺-硫代苯酚，间氯过苯甲酸和叔丁醇钾顺序反应，也由13从烯醇乙缩醛（18）制备。用氨水处理18得到肌苷衍生物（2S）-2,4,5 / 3,6）-5-氨基-2,3,4-三苄氧基-6-苯基磺酰基环己酮乙缩醛（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84194-y

文献信息

• Do Upper Limits to the Multiple Spiro Acetalization of the Cyclohexane Ring Exist?
  作者：Leo A. Paquette、Peter R. Selvaraj

  DOI：10.3987/com-07-s(u)4

  日期：——
• FERRIER, ROBERT J.;STUTZ, ARNOLD E., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 237-245
  作者：FERRIER, ROBERT J.、STUTZ, ARNOLD E.

  DOI：——

  日期：——