2-formyl-1-ethylindol-3-yl acetic acid-methyl ester | 126774-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-1-ethylindol-3-yl acetic acid-methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-ethyl-2-formylindol-3-yl)acetate
• CAS: 126774-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: CIWMSRANGAXXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-ethylindol-3-yl acetic acid-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl 9-ethyl-1,2-dihydrocarbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3-indoleacetic acid methyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-formyl-1-ethylindol-3-yl acetic acid-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8

文献信息

• DOREN, P. VAN;VANDERZANDE, D.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6761-6770
  作者：DOREN, P. VAN、VANDERZANDE, D.、TOPPET, S.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with olefinic compounds : Synthesis of (1,2-dihydro)carbazoles
  作者：P. Van Doren、D. Vanderzande、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89146-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of substituted pyrano [3, 4-b]indol-3-ones with olefinic dienophiles is described. The role of the substitution pattern on the stability of the obtained 1, 2-dihydrocarbazoles is interpreted in terms of electronic and steric effects on the aromatization to the corresponding carbazoles.

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。