4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3-thiadiazole | 103863-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(1-naphthyl)-1,2,3-thiadiazole；4-naphthalen-1-ylthiadiazole
• CAS: 103863-39-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: IVEGYAJOABKDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.92%的产率得到2-(1-naphthyl)methylene-4-(1-naphthyl)-2H-1,3-dithiol
  参考文献：
  名称：

  4-(1-萘基)-1,2,3-噻二唑合成萘硫代乙酸1-二烷基酰胺的新方法

  摘要：

  1-萘基硫代乙酸及其一些衍生物的 N-芳基哌嗪 [1] 和吗啉酰胺 [2] 已在前面进行了描述。由萘基甲基酮、硫和相应的萘基哌嗪在吡啶中通过 Willgerodt-Kindler 反应制备 2-萘基硫代乙酸的 N-苯基哌嗪、邻、间-氯和间甲基取代的萘基哌嗪 [1]。1-萘基硫代乙酸的吗啉酰胺已通过两种方法合成：Willgerodt-Kindler 反应 [2-4] 和 1-碘N-萘中卤素与硫代乙酰吗啉阴离子的自由基亲核取代 [5]。1 萘基硫代乙酸酰胺已知可用于合成萘衍生物。因此，甲酰胺氯化物与 1-萘硫代乙酸的吗啉酰胺反应生成 3-巯基-2-丙烯亚胺盐 [3]。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070379
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  4-(1-萘基)-1,2,3-噻二唑合成萘硫代乙酸1-二烷基酰胺的新方法

  摘要：

  1-萘基硫代乙酸及其一些衍生物的 N-芳基哌嗪 [1] 和吗啉酰胺 [2] 已在前面进行了描述。由萘基甲基酮、硫和相应的萘基哌嗪在吡啶中通过 Willgerodt-Kindler 反应制备 2-萘基硫代乙酸的 N-苯基哌嗪、邻、间-氯和间甲基取代的萘基哌嗪 [1]。1-萘基硫代乙酸的吗啉酰胺已通过两种方法合成：Willgerodt-Kindler 反应 [2-4] 和 1-碘N-萘中卤素与硫代乙酰吗啉阴离子的自由基亲核取代 [5]。1 萘基硫代乙酸酰胺已知可用于合成萘衍生物。因此，甲酰胺氯化物与 1-萘硫代乙酸的吗啉酰胺反应生成 3-巯基-2-丙烯亚胺盐 [3]。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070379

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• Ionic Liquid as Soluble Support for Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles
  作者：Anil Kumar、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo301607a

  日期：2012.10.19

  3-selenadiazoles was achieved using an ionic liquid as a novel soluble support. Ionic liquid-supported sulfonyl hydrazine was synthesized and reacted with a number of ketones to afford the corresponding ionic liquid-supported hydrazones that were converted to 1,2,3-thiadiazoles in the presence of thionyl chloride. The reaction of ionic liquid-supported hydrazones with selenium dioxide in acetonitrile afforded

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。
• Coupled Flavin-Iodine Redox Organocatalysts: Aerobic Oxidative Transformation from <i>N</i>-Tosylhydrazones to 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Tatsuro Ishikawa、Maasa Kimura、Takuma Kumoi、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acscatal.7b01535

  日期：2017.8.4

  A bioinspired two-component redox organocatalyst system using 1,10-bridged flavinium and NH4I was developed to perform environmentally friendly aerobic oxidative ring formation of 1,2,3-thiadiazoles from N-tosylhydrazones and sulfur. The redox organocatalysis of the flavinium promoted the iodine-catalyzed system without the use of any sacrificial reagents, except for environmentally benign molecular

  开发了一种使用1,10-桥黄酮和NH 4 I的生物启发型两组分氧化还原有机催化剂体系，以进行由N-甲苯磺酰hydr和硫形成的1,2,3-噻二唑的环保型好氧氧化环的形成。黄酮的氧化还原有机催化促进了碘催化的体系，除了对环境无害的分子氧以外，不使用任何牺牲试剂。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMONOMER
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20210061797A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A comonomer comprising: wherein W is selected from the group consisting of: S, Se, O, and N-Q; and Q is selected from the group consisting of: a straight-chain or branched carbyl, silyl, or hydrocarbyl, a branched or cyclic alkyl with 1 to 30 atoms, a fused substituted aromatic ring, and a fused unsubstituted aromatic ring. In this comonomer, A and B are independently selected from the group consisting of: H, Br, an aryl group, and a heteroaryl group.

  一种包括的共聚单体：其中W从以下组中选择：S、Se、O和N-Q；Q从以下组中选择：直链或支链碳基、硅基或烃基、具有1至30个原子的支链或环烷基、融合取代芳香环和未取代芳香环。在这种共聚单体中，A和B独立地从以下组中选择：H、Br、芳基和杂芳基。