1-ethyl-2-formylindol-3-yl-acetic acid | 126775-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-formylindol-3-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-formyl-1-ethylindol-3-yl acetic acid；2-(1-Ethyl-2-formylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 126775-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZZESICRXSGTPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-formylindol-3-yl-acetic acid 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-ethyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylic acid-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3-indoleacetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethyl-2-formylindol-3-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。
• DOREN, P. VAN;VANDERZANDE, D.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6761-6770
  作者：DOREN, P. VAN、VANDERZANDE, D.、TOPPET, S.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, DOREN P.;COMPERNOLLE, F.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4023-4030
  作者：VAN, DOREN P.、COMPERNOLLE, F.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• US7189721B2
  申请人：——

  公开号：US7189721B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with olefinic compounds : Synthesis of (1,2-dihydro)carbazoles
  作者：P. Van Doren、D. Vanderzande、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89146-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of substituted pyrano [3, 4-b]indol-3-ones with olefinic dienophiles is described. The role of the substitution pattern on the stability of the obtained 1, 2-dihydrocarbazoles is interpreted in terms of electronic and steric effects on the aromatization to the corresponding carbazoles.

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。