benzyl 3-O-<3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 128848-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-iodo-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,6R)-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 128848-20-4
• 化学式: C₃₃H₃₇IO₈
• 分子量: 688.556
• InChiKey: AIPFOYXIMPSQPU-YCWLDOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-carbamic acid (2S,3S,4R)-6-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 benzyl 3-O-<3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以27%的产率得到benzyl 3-O-<4-O-(4-O-methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3-O-benzoyl-2,6-didesoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-ribo-hex-1-enit 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 3-O-<3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——