5-(N-isopropylformamido)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine | 77404-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-isopropylformamido)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
• 英文别名: N-[5-[(Z)-N'-methoxycarbamimidoyl]-3-methylimidazol-4-yl]-N-propan-2-ylformamide
• CAS: 77404-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 239.277
• InChiKey: MJSCBKPSMCWLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-isopropylformamido)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5-(N-isopropylformamido)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVI. Fission and reclosure of the adenine ring in 3,9-disubstituted adenines: Effects of substituents.

  摘要：

  为了研究 3、9-二取代腺嘌呤中的 N(3)-和 N(9)-取代基对腺嘌呤环稳定性的影响，我们测量了 3、9-二取代腺嘌呤 IVa-l 和 N-烷基甲酰胺基咪唑 Va-l 在 pH 值为 8.98 和 25 ℃ 的 H2O 中的平衡常数以及开环和环化速率。研究发现，IV 的 3 位上的一个大取代基会延缓 V 的开环，而 3 位或 9 位上的一个抽电子基则会加速 V 的开环。在 V 的甲酰氨基氮上的一个大烷基明显延缓了 IV 的环化，有利于平衡混合物中的开环形式。此外，还介绍了 3-异丙基-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVc）和 3-（4-甲氧基苄基）-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVe）的合成过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3243
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-9-methyladenin 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 49.0h， 生成 5-(N-isopropylformamido)-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVI. Fission and reclosure of the adenine ring in 3,9-disubstituted adenines: Effects of substituents.

  摘要：

  为了研究 3、9-二取代腺嘌呤中的 N(3)-和 N(9)-取代基对腺嘌呤环稳定性的影响，我们测量了 3、9-二取代腺嘌呤 IVa-l 和 N-烷基甲酰胺基咪唑 Va-l 在 pH 值为 8.98 和 25 ℃ 的 H2O 中的平衡常数以及开环和环化速率。研究发现，IV 的 3 位上的一个大取代基会延缓 V 的开环，而 3 位或 9 位上的一个抽电子基则会加速 V 的开环。在 V 的甲酰氨基氮上的一个大烷基明显延缓了 IV 的环化，有利于平衡混合物中的开环形式。此外，还介绍了 3-异丙基-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVc）和 3-（4-甲氧基苄基）-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVe）的合成过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3243

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;NAKASAKA, TSUYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3243-3246
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、NAKASAKA, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 195 - 200
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——