1-Methoxy-9-methyladenin | 13530-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-Methoxy-9-methyladenin
• 英文别名: 1-methoxy-9-methyladenine；1-Methoxy-9-methylpurin-6-imine
• CAS: 13530-09-1
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: DUDQNFBQBQRRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-9-methyladenin 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N⁶-methoxy-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-agelasine C. A structural revision

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-agelasine C has been achieved from ent-halimic acid. The structure and absolute configuration of the natural product (-)-agelasine C was established and a structure for epi-agelasine C, is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.049
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤N(1)-氧化物单水合物 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 43.0h， 生成 1-Methoxy-9-methyladenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-agelasine C. A structural revision

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-agelasine C has been achieved from ent-halimic acid. The structure and absolute configuration of the natural product (-)-agelasine C was established and a structure for epi-agelasine C, is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.049

文献信息

• Purines. XXXVI. Fission and reclosure of the adenine ring in 3,9-disubstituted adenines: Effects of substituents.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tsuyoshi NAKASAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3243

  日期：——

  In order to investigate the effects of the N(3)- and N(9)-substituents in 3, 9-disubstituted adenines on the stability of the adenine ring, the equilibrium constants and the rates of ring opening and cyclization for the equilibria between the 3, 9-disubstituted adenines IVa-l and the N-alkylformamidoimidazoles Va-l in H2O at pH 8.98 and 25 °C have been measured. A bulky substituent at the 3-position of IV has been found to retard the ring opening leading to V, whereas an electron-withdrawing group at the 3- or 9-position accelerates it. A bulky alkyl group on the formamido nitrogen of V markedly retards the cyclization leading to IV, favoring the ring-opened form in the equilibrated mixture. Syntheses of 3-isopropyl-9-methyladenine perchlorate (IVc) and 3-(4-methoxybenzyl)-9-methyladenine perchlorate (IVe), required for the kinetic study as substrates, are also described.

  为了研究 3、9-二取代腺嘌呤中的 N(3)-和 N(9)-取代基对腺嘌呤环稳定性的影响，我们测量了 3、9-二取代腺嘌呤 IVa-l 和 N-烷基甲酰胺基咪唑 Va-l 在 pH 值为 8.98 和 25 ℃ 的 H2O 中的平衡常数以及开环和环化速率。研究发现，IV 的 3 位上的一个大取代基会延缓 V 的开环，而 3 位或 9 位上的一个抽电子基则会加速 V 的开环。在 V 的甲酰氨基氮上的一个大烷基明显延缓了 IV 的环化，有利于平衡混合物中的开环形式。此外，还介绍了 3-异丙基-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVc）和 3-（4-甲氧基苄基）-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVe）的合成过程。