Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 125884-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125884-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉Si
• 分子量: 496.63
• InChiKey: JCSQWVSUHISYGN-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 zinc(II) chloride 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一步步骤，将2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷转化为其糖基氯化物

  摘要：

  在二氯甲烷中存在ZnCl 2，SnCl 4或FeCl 3的情况下，用α，α-二氯甲基甲基醚（DCMME）处理各种受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）单糖，二糖和三糖苷和半缩醛糖，得到其相应的1,2-顺式糖基氯化物的收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80119-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  KARTHA, K. P. R.;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 675-679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN;JENNINGS, HAROLD J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2537-2540
  作者：KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——