Methyl (2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate | 51884-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-3-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 51884-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₈
• 分子量: 369.166
• InChiKey: CFMXLBLLPBFLEW-HHKYUTTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-benzyl-β-L-fucopyranoside 、 Methyl (2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[[(4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-8-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-diacetyloxy-3-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-D-glucopyranuronate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到Methyl (2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1