O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride | 117606-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxy-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117606-43-6
• 化学式: C₇₈H₉₉FO₂₁
• 分子量: 1391.63
• InChiKey: YQTIKNJVBANYIQ-ROUZBBBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a

文献信息

• A practical and enantioselective synthesis of glycosphingolipids and related compounds. Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3)
  作者：K. C. Nicolaou、T. Caulfield、H. Kataoka、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00231a071

  日期：1988.11
• NICOLAOU, KYRIACOS C.;CAULFIELD, THOMAS J.;KATOAKA, HIDEAKI, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 177-191
  作者：NICOLAOU, KYRIACOS C.、CAULFIELD, THOMAS J.、KATOAKA, HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——